3-MCPD - Bildung und Vorkommen

Chemische Aspekte

3-Monochlor-1,2-propandiol (3-MCPD) gehört zur chemischen Gruppe der sog. Chlorpropanole (s. Abbildung). Die in Reinform blassgelbe Flüssigkeit besitzt einen Schmelzpunkt von 213 °C, eine Dichte von 1,321 g/cm3 und löst sich in Wasser und Alkohol.




Bildung und Vorkommen in Lebensmitteln

3-MCPD wird bei der Verarbeitung von Lebensmitteln aus natürlichen Inhaltsstoffen gebildet und gehört somit, ähnlich wie Acrylamid, zur Gruppe der sog. „food borne toxicants“. Erst 1978 wurde das Vorkommen von Chlorpropanolen, und so u. a. auch 3-MCPD, in Proteinhydrolysaten wie Sojasaucen, Würzen, Brühen etc. nachgewiesen. Der genaue Bildungsmechanismus dieser Substanz ist bisher jedoch unklar. Es wird vermutet, dass während der sauren Hydrolyse von Pflanzeneiweiß, die sehr häufig mit Salzsäure durchgeführt wird, die im pflanzlichen Ausgangsmaterial enthaltenen Lipidreste nach Abspaltung von Fettsäuren und anschließender Reaktion des Glycerinrestes mit Chlorid zu 3-MCPD reagieren. Die Bildung von 3-MCPD ist jedoch auch möglich, wenn fett- und salzhaltige Matrices hohen Temperaturen ausgesetzt werden, z. B. beim Backen von Brot. Hier wird freies Glycerin durch Hochtemperaturhydrolyse aus Triglyceriden gebildet und kann mit Chlorid reagieren.

Die Gehalte an 3-MCPD in den beschriebenen Lebensmitteln unterliegen je nach Technologie starken Schwankungen (unterer ppb-Bereich). Durch technologische Maßnahmen, wie enzymatische anstelle von saurer Hydrolyse, konnten die 3-MCPD-Gehalte in Soja- und Würzsaucen entscheidend gesenkt werden. In Brot kommt 3-MCPD vor allem in der Kruste vor. Die Gehalte korrelieren deutlich mit dem jeweiligen Bräunungsgrad.
In Toastbrot ist zwar – genau wie bei Brot – ein Anstieg der 3-MCPD-Gehalte mit zunehmender Bräune festzustellen, jedoch sind die Gehalte bei Toastbrot und insbesondere bei Vollkorntoastbrot insgesamt deutlich höher [Breitling-Utzmann C, Köbler H, Herbolzheimer D, Maier A (2003) 3-MCPD – Quantifizierung in Lebensmitteln und Bildung in Modellsystemen, Lebensmittelchemie 57: 116].

Ausblick

Zur Analytik von 3-MCPD, zur Toxikologie sowie zu gesetzlichen Regelungen in Kürze mehr.

SÜSSWAREN (2004) Heft 1-2

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